1. WP Mail SMTP など、SMTP でメールが送れるようになるプラグインをインストールします
2. インストールしたプラグインの設定画面から SMTP の設定をします

通常であれば、上記手順で SMTP 経由でメールが送れるようになりますが、自己署名証明書の場合、証明書の検証で「SMTPホストに接続できませんでした。」などといったエラーが出てしまう場合があります。 この場合、証明書の検証を行わない設定にすることでメールが送信できるようになります。
wp-includes/class-phpmailer.php を開き、$SMTPOptions に設定を記述します。

# 元の記述
public $SMTPOptions = array();
　↓
# 変更後の記述
public $SMTPOptions = [
    'ssl' => [
        'verify_peer'       => false,
        'verify_peer_name'  => false,
        'allow_self_signed' => true
    ]
];