<form action="next.html" method="post" enctype="multipart/form-data">
    <input class="test" id="file_1" type="file" name="file_1" data-num="1">
    <input class="test" id="file_2" type="file" name="file_2" data-num="2">
    <input class="test" id="file_3" type="file" name="file_3" data-num="3">
</form>

<script type="text/javascript">
$(function() {
  // 要素でループ
  $('input[type=file]').each(function(i){
    console.log($(this).val());
  });

  // クラスでループ
  $('.test').each(function(i){
    console.log($(this).data('num'));
  });
});
</script>